Poner a fuego lento la leche evaporada y la leche condensada azucarada en un recipiente de fondo pesado. Cocinar revolviendo la mezcla sin parar con un cucharón de madera, dejar hasta que la mezcla espese y adquiera un color acaramelado, por unos 30 a 40 minutos. Retirar del fuego y reservar.

Poner las yemas de huevo en un recipiente de tamaño mediano y a prueba de horno, y reservar las claras en otro recipiente grande. Con un batidor de mano, batir las yemas de huevo hasta que queden mezcladas. Añadir al recipiente 2 cucharadas del preparado a base de leche caliente que se reservó antes y batir hasta que todo quede bien mezclado. Añadir el resto del preparado de leche caliente al recipiente con la mezcla de huevos y batir hasta que quede todo este bien mezclado. Dividir las natillas en partes iguales en tazas de servir individuales o en un recipiente de servir grande; reservar.

Aparte, poner en una sartén de tamaño mediano y a fuego fuerte la mezcla del azúcar, el vino de Oporto y dos cucharadas de agua. Dejar que la mezcla hierva sin remover durante unos 6 minutos, hasta que el líquido forme hilos de caramelo al dejarlo caer de una cuchara (tenga cuidado, la mezcla estará caliente). Retirar el almíbar del fuego y reservar.

Mientras tanto, con la batidora eléctrica al máximo, batir las claras de huevo que se reservaron a punto de nieve. Añadir el almíbar caliente en un chorro fino pero constante, batiendo fuertemente hasta que el merengue formado ya esté frío.

Cubrir las natillas ya preparadas con el merengue y espolvorear con canela molida. Servir a temperatura ambiente o frío.